Per chi vuole ritrovare le tracce della storia del Montefeltro, il Castello dei Conti Oliva con i suoi spazi espositivi, offre molteplici spunti: la storia geologica del territorio, il patrimonio vegetale, il mondo contadino, le case coloniche, la storia vista attraverso i reperti in ceramica e approfonditi studi di araldica.
Nella chiesa è possibile inoltre vedere affreschi rinascimentali e lastre gotiche tombali dei Conti Oliva. L'interesse e l'attenzione per l'ambiente e le tradizioni sono documentate nel Museo del Fungo di San Sisto, dove questo prezioso frutto della terra viene studiato nei sui aspetti scientifici e culinari.
I primi Oliva di cui si ha certezza storica furono i fratelli Sforza; Bisaccione ed Ugolino Signori nel 1234 di Antico e Piagnano ed altri castelli. Conti per investitura imperiale, Ghibellini e ribelli al Papa nei territori del Papa. Solo nel 1377, la concessione del Vicariato apostolico ad opera di Gregorio XI, diede forma legale alla Signoria degli Oliva che acquisì, tra gli altri il Castello di Piandimeleto, destinato a divenire il cuore di questa piccola Corte. Quella degli Oliva fu una famiglia di valorosi soldati impegnati nell’esercizio stabile delle armi e di coraggiose fedeltà ai Malatesta. Alla fine del’ ‘400, nel periodo di massimo splendore, la Signoria comprendeva i Castelli di Campo, Piandimeleto, Pirlo Piagnano, Pietracavola, Lupaiolo, Monastero, San Sisto, Petrella Guidi e Antico. Gli Oliva furono Capitani d’Arme,Governatori per la Repubblica di Siena, Capitani del Popolo di Firenze e Luogotenenti di Sansepolcro.
 
Tra tutti, Carlo I fu forse, il personaggio più significativo della famiglia: uomo di Lettere ed Arti, poeta egli stesso, leale e valoroso soldato, amico di Lorenzo De’ Medici e Federico Da Montefeltro. Egli seppe ben amministrate virtù e fortuna, anche investendo cospicue somme di denaro nella riedificazione del Palazzo di Piandimeleto, nella costruzione delMausoleo di Montefiorentino e nella Chiesa di Sant’Agostino.
Questi uomini cresciuti alla guerra, cavalieri senza macchia e senza paura, al ritorno da valorose battaglie eran festeggiati con sontuosi banchetti, spettacoli di saltimbanchi e gare di abilità tra gli arcieri, i quali, dinnanzi al loro Signore, si contendevano con fierezza l’ambitissimo Palio.